Hesse comincia a dipingere durante la prima guerra mondiale. Inizialmente illustra alcune proprie poesie e le vende per raccogliere soldi per aiutare i prigionieri della guerra. Ma dopo la guerra,  continua a dipingere per vivere. E la pittura diventa per Hesse una specie di riposo, un mezzo per creare un distacco dalla letteratura.

Impara la pittura da autodidatta; dopo il suo trasferimento nel Ticino si avvicina sempre di più alla visione cromatica dell'espressionismo. Louis Moilliet, amico di Hesse e del pittore August Macke , e altri artisti lo aiutano molto a perfezionare la sua arte.

Nel corso della sua vita dipinge centinaia di acquarelli e illustra migliaia di lettere con piccoli disegni.

...Un giorno scoprii una gioia tutta nuova. Incominciai già quarantenne, tutt' a un tratto, a dipingere. Non che mi ritenessi un pittore, o che lo volessi diventare. Ma dipingere è meraviglioso, rende più lieti e più pazienti. Non si hanno le dita nere dopo, come nello scrivere, ma rosse e blu...

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